В 1895 году она вышла замуж за Алексея Ивановича Островского - отставного унтер-офицера, акцизного чиновника. Невесте шел 21-й год, ему – 42-й. Семья поселилась в селе Вилия. Вначале молодые снимали комнату, но уже через несколько лет Островские построили свой дом. В доме часть помещений была отдана под «Чайную» Общества народной трезвости, где Ольга Осиповна продавала пироги, жареную рыбу и чай. Алексей Иванович же держал корчму, он был государственным служащим – «надсмотрщиком акцизных сборов» (сборщиком налогов), «сидельцем казенной винной лавки» и имел право торговать водкой.
Из воспоминаний О.О. Островской: "Сразу казалось все хорошо. Когда появилось дитя, я была очень счастлива. Я мужа полюбила и мне казалось, что я самая счастливая женщина. Меня недостатки не тревожили. Я была проворная. Хорошо вышивала. Мужу вышила 19 рубах, наряжала его, чтобы люди не думали, что я о нем не забочусь и что я молодая, а он пожилой".